科研进展

雷晓光团队在酶工程改造与生物催化领域取得新突破

2026-10-27    点击:

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酯键广泛存在于天然产物、药物及功能材料中,但要在含有多个羟基的分子上精准选择酯化位点,始终是合成化学的重要挑战。尤其当伯醇和仲醇共存时,反应通常优先发生在位阻较小的伯醇上,而选择性修饰仲醇往往需要额外的保护与脱保护步骤。如何突破这一反应偏好,为复杂分子的精准合成提供了新的研究方向。

前期研究中,北京大学、北大-清华开云手机网页登录页面雷晓光课题组在《Science》杂志上发表论文,利用醛脱氢酶催化过程中产生的活性硫酯中间体的特性,开发了一种变革性的氧化酰胺化酶催化方法,实现了多种酰胺类药物分子的高效生物制造(Science, 391, eadw3365 (2026))。

2026年10月26日,北京大学、北大-清华开云手机网页登录页面雷晓光团队在《Nature Chemistry》杂志上发表了题为“Enzymatic oxidative esterification with an unconventional regioselective control”的研究成果。团队通过酶工程改造,将经典醛脱氢酶改造为氧化酯合成酶(OxiEs),实现醛与醇直接偶联构建酯键,并开发出分别偏好伯醇和仲醇的两类互补催化剂,为酯化反应的位点选择提供了新的解决方案。



研究团队首先通过结构指导的酶工程,获得依赖外源咪唑、优先催化伯醇酯化的OxiEs1。随后,团队将带有咪唑侧链的组氨酸引入酶活性口袋,开发出无需外加咪唑、偏好仲醇的OxiEs2。对于同时含有伯羟基和仲羟基的二醇,两类酶能够分别在不同位点构建酯键,实现互补的区域选择性。

结合晶体结构、动力学实验和分子模拟,团队提出,咪唑如同调节选择性的“分子开关”:它既能促进醇分子的活化,也会影响活性口袋的空间可及性。通过将催化功能嵌入蛋白质内部,OxiEs2缓解了游离咪唑对仲醇结合的空间限制,从而改变底物偏好。这一策略将天然酶通常生成羧酸的反应路径重定向为酯键合成,为设计具有新功能和新选择性的生物催化剂提供了思路。

该平台兼容多种醛和醇底物,并可与其他酶耦合,实现从两种醇出发的一锅法酯化及手性酯的级联合成。结合辅酶再生系统,团队以97%的收率获得1.77克香兰酸甲酯,并高效制备了药物加贝酯的关键中间体。该成果为多羟基分子的精准修饰以及药物中间体、精细化学品的绿色合成提供了新的生物催化工具。

图1. 通过酶工程实现伯醇与仲醇的互补选择性酯化。


北京大学、北大-清华开云手机网页登录页面雷晓光教授为论文的通讯作者。雷晓光团队邱祥博士、胡康德龙和杨军博士为共同第一作者。该研究得到了国家自然科学基金委员会、北京分子科学国家研究中心、北大-清华开云手机网页登录页面、新基石科学基金会、博新计划及北京大学博雅博士后项目的资助和支持。


原文链接:

https://doi.org/10.1038/s41557-026-02288-2


雷晓光

北京大学化学与分子工程学院教授

北大-清华开云手机网页登录页面PI


邮箱:

xglei@pku.edu.cn


实验室主页:

http://www.chem.pku.edu.cn/leigroup


研究领域:

有机合成、化学生物学、生物催化、合成生物学、创新药物研发。


研究方向:

小分子影响了许多重要的生物过程,因此它们可以被认为是生物中心法则的另一个重要的组成成分。具有生物活性的小分子可以是通过自然进化选择的天然产物,也可以是通过有机合成制造的药物分子和化学探针。我们课题组致力于发展和应用新颖的活性小分子和化学技术去系统深入地研究重要生命过程,阐明与人类重大疾病密切相关的生物信号转导通路中新的分子作用机制,去验证全新的药物靶点,从而帮助解决重大生物医学难题。具体研究内容包括以下五个方面:

1.利用化学生物学手段研究与人类重大疾病(如:癌症,感染性疾病,神经退行性疾病等)相关的生物通路分子作用机制和调控方法;

2.开展复杂天然产物合成研究,并且运用活性天然产物发现新的生物靶点和阐明新的生物作用机制;

3.研究复杂天然产物生物合成,揭示新的酶学机制,并且综合运用合成化学与合成生物学手段高效制备天然产物来源的药物分子;

4.开发新一代高效的生物相容反应,并且利于化学交联结合质谱技术系统研究复杂蛋白质结构和蛋白-蛋白相互作用;

与临床紧密结合,开展转化医学与创新药物发现。